​   Вятичи неохотно подчинялись власти князей, стремившихся объединить славянские племена. Хотя они и платили дань киевским князьям, но долгое время сохраняли свою самостоятельность и обособленность и упорно сопротивлялись новой религии - христианству, продолжая поклоняться языческим богам.

   В летописи Медынь впервые упоминается в 1386 году, как укрепленное городище, входившее в состав Смоленского княжества. 

   Относительно названия города существуют 2 версии. Первая — от литовского слова medinis, что в переводе означает «деревянный», вторая — от славянского корня «мёд», что характеризует род занятий —бортничество — тогдашних поселенцев.

   Подготовка смолян к поединку с «литвинами» была замечена про­ворным и богатым московским боярином Федором Андреевичем Кошкой, который, вероятно, ссужал деньга­ми смоленских бояр, вла­девших Медынью. Федор поспешил накануне неизбежного  военного столкновения затребовать долги. Смоляне оказались  некредитоспособными, и боярин Федор  «вытя­гал» у них Медынь. 

   Смоленские полки  были раз­биты литовцами. Медынь с об­ширной округой уже ушла под  руку Москвы. Федор Кошка  не имел шансов ее удержать и преподнес, выговорив, навер­няка,  какие-то привилегии  и льго­ты, Дмитрию Донскому. 

   Дмитрий Донской отдал Медынь в 1389 году сыну своему Андрею. В Духовной грамоте (второй) Великого князя Дмитрия Ивановича (13 апреля – 16 мая 1389 г.) записано:  «…И чтo вытягал боярин мой Федор Андреевич на обчем рете Тов и Медынь у смолнян, а то сыну же моему, князю Андрею…» 

   С 1472г.  Медынь - собственность Иоанна III, от которого перешла к Василию III.

   В 1480 году медынская земля вошла в зону Великого противостояния русских войск с войсками хана Ахмата. Недалеко от Медыни в г. Кременец находилась ставка Ивана III во время «Великого Стояния на Угре».

  Именно отсюда, с медынской земли, Иван III принимал важнейшие решения, обеспечившие успех в противостоянии с войсками хана Ахмата.

  Освободительная борьба русского народа,  обусловленная всем ходом истории, увенчалась успехом.  Иван III повелевает построить  в Медыни монастырь во имя Благовещения, вследствие того, что именно из-под Медыни пришла  «благая весть» о бегстве хана.

   В  1508 г. Медынь была назначена в кормление князю Василию Глинскому. В 1565 году при введении опричнины Иван Грозный  наряду с другими городами  взял в свой опричный удел и Медынь - «повелел ее на свой обиход», тем самым последние черты удельной власти были стерты.

   В  начале 17 в., в эпоху Смутного времени, Медынь подверглась разорению. В челобитной старца Авраамия, восстановителя Медынской Благовещенской пустыни, говорится: «Город Медынь с прошлых лет от литовского разорения по се число (1660г.) стоит пуст и жильцов в нем нет ни единого человека». Поэтому неудивительно, что с конца XVII века Медынь перестает именоваться городом и низводится на степень села. Именно в 1680 году «Медынское Городище» и «с Благовещенской пустыней» отдано в  вотчину Новоиерусалимскому монастырю.

​   Указом Петра I от 18 декабря 1708 г. территория Российской империи была разделена на 8 огромных губерний. Медынь была приписана к Московской губернии.

   Вторая Петровская реформа, провозглашенная указом от 29 мая 1719 года, была направлена на разукрупнение слабо управляемых огромных губерний, которые разделили на провинции, а те, в свою очередь, — на дистрикты. Часть городов нынешней Калужской губернии  образовало Калужскую провинцию Московской губернии, в том числе  Медынь.  

   7 ноября 1775 года Екатерина II подписала указ, в соответствии с которым размеры губерний были уменьшены, их число увеличено вдвое, ликвидированы провинции и изменена нарезка уездов.

   24 августа 1776 года было учреждено Калужское наместничество, включившее в себя территорию бывшей Калужской провинции Московской губернии и часть Брянского уезда Белгородской губернии. В состав наместничества вошли 12 уездов, в том числе и  Медынский  уезд. В 1777 году по указу императрицы село Медынское Городище преобразовано в уездный город Медынск, однако в употреблении закрепилось название в форме Медынь.  В  герб городу был дан  «Голубой щит, насе­янный золотыми пчелами, изъявляющий как обильство оных в окружности сего города, так и самое наименование оного".

   Медынский уезд занимал обширную территорию: в него входила большая часть  современных Дзержинского, Износковского, Юхновского и Малоярославецкого районов. Уезд делился на 22 волости. В нем было 228 сельских общин, 599 селений.  Медынь, как и другие уездные города, начал  застраиваться  по регулярному  «высочайше одобренному» плану известных русских зодчих П.Р.Никитина и И.Д.Ясныгина.  

   12 октября 1796 года на основании указа Павла I Калужское наместничество было преобразовано в Калужскую губернию.

   1812 г. вошел в историю Медыни разгромом наполеоновской армии. На месте сражения жителями города в 1854 г. взамен деревянного креста, поставленного в память о разгроме наполеоновской армии, был сооружен обелиск.

   В ходе крестьянской реформы 1861 года уезды были разделены на сельские волости. С 1865 г. в ряде губерний  был введен институт местного управления (земства), земской стала и Калужская губерния.

   В 1927 году Медынский уезд был упразднён, его территория вошла в состав вновь образованного Мятлевского уезда.

  14 января 1929 года был образован  Медынский Район  в составе Вяземского округа  Западной области. В его состав вошла часть территории упраздненного Мятлевского уезда  Калужской губернии.

   Указом Президиума Верховного Совета СССР от 5 июля 1944 г. была образована  Калужская область из окраин Тульской, Московской, Смоленской и Орловской областей и  Медынский район вошел в состав вновь образованной Калужской области.

Источник: http://medyn-zarya.ru/also/medynskomu-rajonu-85/